Első szerződését a Trainee F.C.-vel kötötte, amely a Liverpool F.C. nevelőegyesülete. Az első liverpooli bemutatkozásáig 1998-ig kellett várni, amikor is csereként lépett pályára a Blackburn Rowers elleni bajnokin. Az első meccsét a Celta Vigo ellen az UEFA-Kupában játszotta kezdőként. Gerrard különleges játékos, mert szerelni, becsúszni, passzolni és lőni is kiválóan tud és még a játékinteligenciája is igen nagy. Ezért emelkedik ki az irányító középpályások közül még a nemzetközi mezőnyben is. A 2001-es évben csapatával elhódította: az angol Liga-kupát, az FA-kupát, az UEFA-kupát – melynek döntőjében a Deportivo Alaves ellen (5-4) a második gólt éppen ő szerezte – az Európai és az Angol-szuperkupát. Ebben az évben megválasztották az idény legjobb fiatal játékosának is Angliában. 2003-ban a Cardiffi Millenium arénában bezsebelte második Ligakupa sikerét is a vörös ördögök 2-0-ás legyőzésével. Ebben az évben vette át Sami Hyypiätől a csapatkapitányi karszalagot. A Chelsea egy fantasztikus ajánlattal sem tudta átcsábítani a futballistát magához így maradt a „Pool-”ban.

A 2004/05-ős szezon nem indult valami jól a középpályásnak, eltörött a bal lába. Visszatérésére az utolsó BL csoportmeccsén került sor, ahol A "Pool"-nak 2 góllal kellett nyernie az Olimpiacos ellen a csoportkörből való továbblépéshez. A harmadik gólt ő szerezte így sikerült életben tartani a BL álmokat (3-1). A Liga kupa döntőjében a Chelsea ellen a győzelemre álló csapat kapitánya öngólt vétett, és a csapat a hosszabításban nem tudott ellenfele főlé kerekedni (3-2). A BL-ben fantasztikus menetelésben a Bayern Leverkusen, a Juventus és a Chelsea kiejtésével eljutottak az isztambuli döntőig, ahol az olasz A.C. Milan volt az ellenfelük. A BL történetének egyik, hanem a legjobb döntőjében a Milánói csapat a félidőben 3-0-ra vezettett. De köszönhetően Gerrard góljának, majd az általa kiharcolt büntetőnek a végére 3-3-ra módosult az eredmény. Majd a 11-es párbajban felül kerekedett ellenfelén. így Gerrard a klubb történetében 5-ödször emelhette magasba Európa legnagyobb klubtrófeáját. Az UEFA ebben az évben őt választotta az év legértékesebb BL-játékosának. A nyáron majdnem elhagyta a klubbot de végül is 4 éves szerződést írt alá.

A 2005/06-os szezont fantasztikus formában kezdő játékos a BL-selejtezőn mesterhármast szerzett a Total Network Solutions F.C. csapata ellen és a bajnokságban ő csapata legeredményesebb játékosa.